在美国职业棒球大联盟MLB中，比利（布拉德•皮特 Brad Pitt 饰）所属的奥克兰运动家队败给了财大气粗的纽约扬基队，这让他深受打击。雪上加霜的是三名主力纷纷被重金挖走，未来的赛季前途渺茫。在管理层会议上，大家一头雾水，只有他暗下决心改造球队。
一次偶然的机会，他认识了耶鲁大学经济学硕士彼得（乔纳•希尔 Jonah Hill 饰），两者对于球队运营的理念不谋而合。凭借直觉和经验，他仿佛找到了破解金元棒球的钥匙。他聘请彼得作为自己的顾问，一起研究如何打造最高胜率的球队。
他们用数学建模的方式，逐渐开始挖掘上垒率的潜在明星，并通过软磨硬泡将他们招致麾下。他们不在乎高层的冷嘲热讽，只是专心地为球队寻找信心和实力的根源，终于新的赛季开始了……
影片以“缺钱”做开头，Oakland Athletics棒球队因为财务困难，不得不放弃三个明星队员，职业经理人Billy去跟大老板要钱，大老板说自己无能为力，要Billy用现有的钱做能做的事。Billy为了补缺，在一次谈判上，本来信心十足却因一个一脸稚气的小胖对老板的一个提示而失败。
事后，被激怒的Billy跑去找小胖当面对峙，“Who are you? What do you do?” 小胖被Billy强大的气场彻底打败，吓得连连道歉。小胖是个非常出彩的人物，有着憨憨笑容、胖胖身材外加绝顶聪明的大脑——耶鲁大学经济学专业毕业。
最后,Billy没能买走球员，却买走了小背。这位小背使用自己创造的人工智能算法，将一些被严重低估价值但实际能力惊人的选手发掘出来——这些人可能年龄较大、身体状况问题、打法奇怪或个人生活混乱。但这正是组建一支理论上的赢家并且可以负担得起团体所需的地方。
教练们都怀疑这些“老弱病残怪”是否真的能成事，但最终，他们依照计划取得了一系列令人瞩目的成绩，从而实现了20连胜。此时，这部电影似乎已经准备好了一个令人振奋的情节，即Oakland将会在淘汰赛中创造奇迹并赢得冠军。如果这样的情节展开，那么它就会显得过于平庸。但幸运的是，它没有这样发展，而是在第一轮淘汰赛就遭遇失利结束，让观众感到释然。
尽管如此，这部影片仍旧传递出了重要信息：改变需要勇气。这就是我从这个故事中学到的东西。而Brad Pitt在这部作品中的表演，是我所见过他最投入的一次。他不再是一个讲述故事的人，而是一个故事本身。这或许是我观看他的最佳表现之一。
PS:《关于金钱、勇气和选择》是一部属于Loser但又非完全悲观的情感剧情。她既不是像The Fighter那样苦乐参半，也不是总是沉默寡言如同永远阴雨绵密的地域奥克兰一样。而Brad Pitt则以一种全新的姿态扮演角色，以一种投入到角色内至深之处，如同成为那场永远下的雨一般成为那个场景的一部分。这也许是我看到他最深刻的一次表演。
